刘表是公元190年董卓当政时，委派到荆州任刺史的，董卓以朝廷号令只给了刘表一纸任命书，没有给一兵一卒，当年刘表单骑入荆州，联络荆州当地的士族豪门，任用蒯良、蒯越、蔡瑁等人，平叛山贼，收复郡县，一举控制荆州除南阳郡外的所有郡县，是何等的英雄!刘表主政荆州时，也曾四处征战，不仅抵挡住袁术的侵袭，而且其部下还杀了一代猛将孙坚。
刘表占据荆州，实际控制的是襄阳和南郡，荆州南四郡虽表面归附但并非真心投靠。就在一代奸雄曹操与袁绍官渡对峙的时刻，南四郡在环阶的劝说下，长沙太守张羡率领南四郡反叛，刘表本打算联合袁绍夹击一代奸雄曹操的计划不得实行，只好南下平叛。在平定荆南之后，刘表又与交州牧张津之间产生仇隙。建安四至八年间(199年–203年)，张津对刘表连年用兵。虽然张津兵微将寡，对刘表作战多是徒劳无功，但也极大地牵制了刘表的兵力。
随着一代奸雄曹操“挟天子以令诸侯”后，天下的中心就来到的许都，多少人才不远万里投靠一代奸雄曹操。荆州世家同样如此，虽然在荆州算得上是拥有数一数二的地位，但是要让家族再往上走，必须进入中枢，而且这个朝廷不管如何说都还是当时的正统。这点从一代奸雄曹操要攻打江东时，以张昭为首的文臣主张投降的真相。因此，与其说心向一代奸雄曹操，应该说是心向朝廷。
刘表虽然拥有荆州，但从政治，军队的角度上来说，刘表不是一代奸雄曹操对手，处于劣势。从人才上的角度，不但不能挖掘，反而让“亲曹派”坐大。周边环境对荆州来说，更是恶劣，所以，刘表要全力和一代奸雄曹操第一次世界大战，只会缩短覆灭的时间。