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孙坚死后孙策一家人都搬到了江都，但是孙策并不甘心还是找到袁术要求找回孙坚的旧部为想为家父报仇。但是袁术也就随便打发了一下孙策，好在孙策武艺高强被称为是“小楚霸王项羽”，一路破东占领了江东一带。不过这一路上可不是光靠孙策一人，孙策的好友周瑜也是帮了大忙，不然也不会有以后的东吴政权了。
随着中原诸侯混战的加剧，孙策的父亲孙坚也加入了以袁术、公孙瓒为首的政治、军队同盟，与袁绍、刘表、一代奸雄曹操等人结成的另一同盟在中原各地展开厮杀。初平二年(公元191年)年底，孙坚奉袁术之命进攻刘表，但不幸在荆州战死，此时其长子孙策年仅17岁。孙策将孙坚的灵柩送回曲阿下葬之后，全家前往江都。
献帝兴平元年(公元194年)孙策投奔袁术，打算依靠袁术的势力为自己的发展打下基础。但是袁术只是利用孙策为其冲锋陷阵，但却故意不加提拔和重用，这引起了孙策的强烈不满并萌生了摆脱袁术独立发展势力的打算。
同年，孙策利用袁术与扬州牧刘繇交恶并爆发战事为由，提出前往江东地区发展。袁术无奈之下只能派遣孙策前往丹阳，但是却只给了孙策兵力千余人，战马数十匹。而孙策到了历阳之后，大力扩充自己的力量，兵力增加至五、六千人。为了进一步增强自己的力量，孙策还特意写信给周瑜，希望得到周瑜的支持。
而周瑜在看到孙策的来信之后，不仅立即赶往历阳与老友重逢，还率领了一支兵马加入了孙策的队伍，同时还为孙策提供了大量的粮草和军用物资。孙策看到周瑜如此的支持自己，高兴的说道：“有了你这位朋友的支持，何愁大事不成!”
孙策征讨江东的战事开始后，周瑜也一直冲锋在前，成为孙策军事中最为犀利的一把利刃。《三国志·周瑜传》载，周瑜跟随孙策进攻并夺取了横江、当利，然后又渡过长江攻占了秣陵;在打败了笮融、薛礼的军事后，又攻占湖孰、江乘并进入了曲阿。
在孙策、周瑜的打击下，扬州牧刘繇也不得不从曲阿撤退。孙策的力量也得到了迅猛的发展。《江表传》中记载：“旬日之内，四面云集，得见兵二万余人，马千余匹，威震江东，形势转盛。”在这种大好的局面下，孙策才放心大胆让周瑜离开前线，回到丹阳驻守。