秦桧在太学学习时，博于记事，工于口才，善干琐碎事，同舍人称他「秦长脚」。每次出外游乐饮酒，一定托他办理。考中进士，靖康初，官至御史中丞。
金人攻陷京师，欲立张邦昌为帝，秦桧陈议状说：「若欲舍赵氏而立邦昌，则京师之民可民，而天下之民不可民；京师之宗子可灭，而天下之宗子不可灭。」金人虽不从，但喜其言，带他北归。
金兀术南侵江淮，惨败于黄天荡；再寇西蜀，溃散在和尚原，知道宋军日强，怕不能取胜，私下放秦桧南来和议。秦桧到了行都，自言杀了看守的军士，脱舟而逃；见到高宗，首言「南自南，北自北」，高宗厌烦用兵，喜欢听他的话。当时宋军诸部各以其将姓为军号，曰「张（浚）家军」、「韩（世忠）家军」、「岳（飞）家军」，秦桧密奏：「诸军但知有将军，不知道有天子。」高宗为之心动，最后和议成，任命秦桧为宰相。
秦桧的夫人王氏常入皇宫。一次和太后聊天，太后说：好一阵子没有吃到大的子鱼了。王氏说：「我家有，明日给您送一百尾来。」回来告诉秦桧，秦桧怪她失言，第二天送了一百尾大的青鱼入宫。太后笑着说：「我说她是乡下婆没见过世面，果然是这样。」笑她把普通的青鱼当成了名贵的子鱼。
秦桧起府第，高宗为他的楼阁亲自题名「一德格天」。有一人投诗说：「多少儒生新及第，高烧银烛照蛾眉。格天阁上三更雨，犹诵《车攻》复古诗（大意：许多读书人刚一考中，马上举着灯烛观看美女的容颜。已经三更天了，外面下着雨，宰相大人却仍然在格天阁里读着《诗经》中《车攻》篇）。」秦桧喜，不久就升了那人的官；另一人送来地毯，铺在格天阁里尺寸分毫不差，秦桧不语，隔日找借口免了那人官。——地毯大小刚好，当然是那人私下派人丈量过，秦桧自己就是大间谍，当然最忌讳别人窥测他了。
奸臣的可怕之处在于：他说的话、做的事都让你觉得他是为人好，但最终他却害了你。