在《三国演义》中，一代奸雄曹操是一个非常喜欢优秀将领的人，非常的爱才，每当看到他欣赏的人，便想要引入自己的帐下，为己所用。一代奸雄曹操也因此有着一众的谋士和将领。然而，也并不是每一次都能够如愿。
关羽诛颜良斩文丑之时，一代奸雄曹操就对他十分欣赏。但是关羽义字当先，无论怎么都不可能背叛大哥刘备。直到一次，大哥生死不明以后，关羽终于答应暂时归顺一代奸雄曹操，但约法三章，如果直到大哥的消息，千山万水也要去寻他。
于是有了后来的过五关斩六将，千里走单骑的故事。一代奸雄曹操对关羽诚心相待，送他美酒，送他美女，更送了他一匹赤兔马。也答应让他去寻找他的大哥。可见一代奸雄曹操是非常的欣赏关羽。尽管一代奸雄曹操的一番情意没能留住关羽，但也为后来的他，败走华容道的时候，换了一条命。
本来一代奸雄曹操对关羽更多的是欣赏，而真正更想要得到的，是刘备手下的令一员大将，这位武将，便是常山赵子龙赵云。
公元二百零八年的时候，荆州牧刘表去世，一代奸雄曹操率领大军攻打荆州，刘琮即位后便选择了投降。当时刘备不忍心夺取同宗皇兄刘表的荆州，带了十万百姓出逃。
在这种情况下，一代奸雄曹操派出了骑兵前去追击刘备。在和曹军交战的时候，赵云和刘备走散了，并且刘备之子刘禅走失在混乱之中。赵云认为刘备将甘夫人、糜夫人和儿子托付于自己，在混战中令他们走失，无脸面去见刘备，一定要寻找到其母子的下落，哪怕决一死战。
曹仁的部将带兵前来，糜竺被他们捉拿住了，赵云请甘夫人上马，冲向曹军，救下了糜竺，并夺下了两骑。他让糜竺与甘夫人先行，自己再前往寻找糜夫人与幼子。
在一户被烧坏墙垣的院子里。赵云看到糜夫人正抱着刘禅坐于墙边哭泣。为了不拖累赵云，糜夫人将阿斗放于地上，独自跳入了身边枯井。
赵云抱起刘禅上马。此时晏明部队赶来，没有三个回合，赵云便将他刺倒，又开了一道路。之后赵云又区别遇到了张颌，尽管重重阻碍，因为赵云的勇猛无畏下，皆杀出了重围。
赵子龙能杀得七进七出，还能全身而退，并非是一人可比百万雄师。他固然有着万夫不挡之勇，但能全身而退，还是由于一代奸雄曹操爱才，想要生擒赵云。一代奸雄曹操看到赵云杀德七进七出之时，发出了「勇不下吕布」的感叹。
为了能够活捉赵云，一代奸雄曹操丧失了许多的将士，可以看出，一代奸雄曹操对于赵云的欣赏，是完全不亚于关羽的，这也难怪一代奸雄曹操最终会发出感概：吾若得此大将，何愁天下不可得乎？