雄才大略的唐太宗为继承人煞费苦心。唐太宗有十四个儿子，与长孙皇后所生的共有三子，他们是：太子李承乾（长子）天资优秀，以聪敏闻名。曾多次居京监国，表现出色。魏王李泰（次子）几乎继承了唐太宗与长孙皇后的所有优点，甚得父皇喜爱。晋王李治（三子）宽仁孝友，淑质惠和。
太子李承乾虽有很多优点，但唐太宗最后还是废掉了他，原因是：他宴游无度，嬖爱一个太常乐人（同性恋），弄至满城风雨。喜好胡人风俗与战阵厮杀，习突厥语言，穿突厥衣装。舍华慕夷，并示意登基后要做突厥酋长的部下。亲近小人，贤者避而远之。因为以上三点，唐太宗对李承乾极度失望而意欲改立他人。李承乾知道后竟发动政变，决定迫父皇退位。政变被太宗轻易的压了下来。李承乾则被贬为庶人。
太宗本想立李泰为太子，因为他在众儿子中跟自己最为相似。可惜，他的凶险之心实昭然若揭。李泰曾不只一次想谋害李承乾，加上他得不到魏征、褚遂良等大臣支持，遂令太宗难以下诏策立。
同时，太宗考虑到如果让李泰当上皇帝，他必然会对李承乾狠下毒手，而太宗不想再有流血事件发生。在这重要关头，大家都想起了三皇子李治。他既宽仁，亦受大臣欢迎，是个合适人选。当然，太宗希望江山可以交给一个才德兼备之人，但无奈此际只有从「才」与「德」之间作出取舍。太宗反覆斟酌，并从多方面去分析，终于决定取仁德而立李治为太子，即后来的唐高宗。
贞观十七年（643）四月，唐太宗将其第九子晋王李治立为太子，并对他严加教管。吃饭之时，他便指着饭食对李治说：「耕种田地，春种秋获，都要经过辛勤劳动。只有爱惜民力，不夺农时，才能常有饭吃」；见其乘马，便说：「马能代人步行，节省体力，如果使用得当，不尽其力，才可以常有马骑」；见其乘舟，便说：「舟所以比人君，水所以比百姓，水能载舟，也能覆舟。你将来就会成为君主，想想水与舟的关系，能不畏惧吗」；见其在树荫下乘凉休息，便说：「这棵树的躯干虽然弯曲，但经木匠的绳子量过以后，就可以锯成笔直的木板。作君主的虽然无道，但只要善于接受谏言，就可以成为圣明天子。」
贞观二十二年（648）正月，唐太宗将他撰写的《帝范》十二篇颁赐给太子李治，并对其谆谆告诫说：」你应当以古代的圣哲贤王为师，像我这样，是绝对不能效法的。因为如果取法于上，只能仅得其中，要是取法于中，就只能仅得其下了。我自从登极以来，所犯过失是很多的：锦绣珠玉不绝于前，宫室台榭屡有兴作，犬马鹰隼无远不致，行游四方供顿烦劳。所有这些，都是我所犯的最大过失，千万不要把我作榜样去效法。」
太宗并且还教训其它几个儿子说：「父亲疼爱儿子，这是人之常情，不用教导，人人自知。作儿子的能够忠孝两全，这是最好不过的。如果不听教诲，不遵礼法，必然招致杀身之祸，父亲虽然疼爱，也是无可奈何的。以前汉武帝死后，汉昭帝继位，燕王刘旦骄横跋扈，狂妄不服，霍光只下了一道诏书，就身死国除。作臣子的要从这件事中吸取教训，小心谨慎，千万不要学刘旦的样子。」据说，从此以后，这些龙子龙孙们都奉公守法，很少有人胡作非为。