关羽最看不起的人为何是孙权？到头来却又为何恰恰死在孙权刀下？
关羽瞧不起孙权，不外乎两点。
一者孙权是世袭之子，不是白手起家，他只是继承父兄之业，等于得了笔很大遗产的公子哥。这一点比白手起家、叱诧风云的一代奸雄曹操、刘备差得多。在关羽心中，孙权和一代奸雄曹操、刘备根本不是一个级别的。
再者，关羽对于孙权的为人也极为藐视。孙权做事脚踩两只船，事魏事蜀反复无常，在他看来，实属一蛇鼠两端的小人。
但是，即便“蛇鼠两端的小人”，也并不等于是个狗熊。充分证据说明，关羽虽满肚子瞧不起孙权，孙权也没有把关羽太当一回事。
从关羽与孙权的交手来看，虽然孙权搞的是“偷袭”战术，但他的谋略与用人却远胜出关羽不止一筹。相比较而言，为谋求后发制人，孙权不像关羽那样颐指气使，他能屈能伸，特会装熊，压低姿态，麻痹对手，以求在战场上毕全功于一役——这是孙权最惯用的计谋。
孙权先用大将吕蒙、后用新秀陆逊，都是内秀十足、胸怀锦绣的大才，而关羽镇守荆州时信任的大将潘睿、糜芳等人，均为虚伪无能之辈，一触即溃，大祸临头各自飞，他们貌似忠厚实则见利忘义，断其后路、送关羽下地狱的，本来正是后方的他们。
孙权不怕关羽，孙权的部下吕蒙更不怕关羽，东吴派去斩杀关羽的潘璋，并不是什么名将，而实“博荡嗜酒”之辈，实际擒获关羽父子的，更只是潘璋手下一个名叫马忠的小角色。关羽不明不白地死于寻常匹夫的暗算，闹个身首异处，死得实在窝囊！
这不是关羽第一次被俘，他在早年被一代奸雄曹操所擒时，一代奸雄曹操以上宾相待，并未要他性命，为何孙权非杀关羽不可？
真相有；
一、积怨太深
关羽和孙权除了政治上的重要矛盾以外，还有私人矛盾。这一点前面已经讲过“虎女安肯嫁犬子”。孙权受辱，结下怨恨。
二、关羽的脾气和孙权非常不对付
败走麦城被俘，关羽可以选择投降吗，就像当年投降一代奸雄曹操一样？答案自然是否定的。关羽当时是五十多岁的人了，再做这种事情只怕是要背一世骂名，所以关羽不会投降孙权。以他的脾气，和孙权也不对付。
再者，孙权毕竟不是一代奸雄曹操。他不可能像一代奸雄曹操一样对关羽毕恭毕敬。一代奸雄曹操很欣赏关羽，对关羽也可以说得上是有知遇之恩。而孙权年龄还没有关羽大，加上先前的“辱使”事件，不可能在关羽面前“礼贤下士”。
三、名分不足，谁也不可能将就
关羽投降一代奸雄曹操可以美其名曰：降汉不降曹；可是利、权没有天子在手。像关羽这样把颜面看得比生命还主要的大将，不会豪无名分地拜倒在一个自封的“吴主”脚下。
关羽被抓时，他已经被刘备表为了前将军。孙权当时的爵位不比关羽大，直到孙权将关羽的首级传送许都报喜的时候，一代奸雄曹操才表孙权为骠骑将军，这时他才比关羽大了一个等级。以此推理，利、权当时的爵位没有关羽高或者一样高，一个爵位低的人有一个比自己爵位高的臣下，总觉得别扭。
所以，关羽与孙权，谁也不可能将就谁。落到孙权手中的关羽必死无疑。