北宋书法四大家的第二号人物是黄庭坚。黄庭坚（公元1045～1105年），字鲁直，号涪翁，又号山谷道人，洪州分宁(今江西修水)人。苏东坡初见黄庭坚诗文，即对他赞誉有加，认为他的字句中有超轶绝尘之气。其后两人书诗往返十数年，直至元丰九年苏东坡调回京师任翰林学士，两人才碰面。黄庭坚比苏东坡小十岁，苏黄两人往来，黄庭坚对苏东坡总以师礼相待，后来与张耒，晁补之、秦观，合称为”苏门四学士”。
黄庭坚与苏东坡相遇后，交往甚密，民间也流传着许多他们师生之间的轶闻趣事。话说有一回黄庭坚带了新作来拜访他的老师，适逢东坡伏案弄墨，东坡悠哉地写了数行字后，露出满意的表情，随即向一旁的黄庭坚问道：“我这些个字还不错吧？”黄庭坚看着东坡那独特的微扁字形，调侃他的老师说，“意韵十足，但结体上…”“结体如何？”“每个字都扁扁的，像是石压蛤蟆”。东坡听了，仔细瞧瞧自己的作品，笑了说：“这个比喻还算恰当，确实有几分像。”“你不是也带了作品吗？怎么不拿出来呢？”黄庭坚知道老师已准备出手了，只是不知道这次招式为何。黄庭坚展开作品，原来是一幅行书长卷。东坡看了看，连连点头，随后说：”鲁直啊，你的书法是有几分挺劲的美感，但那些瘦硬外张的线条却好像是树梢挂蛇。”说完，两人都笑了。
清朝刘墉说：“苏黄佳气本天真，姑射丰姿不染尘。笔软墨香皆入妙，无穷机轴出清新。”其实这对天真幽默的师生，不但以出色的文艺才华创造出许多不朽杰作，他们更以深厚的修养与开辟的胸襟避开了文人相轻、相嫉的死胡同，为世世代代的读书人树立起文人相知、相重的典范。