杨万里是南宋吉州（今江西吉安）人。高宗年间，他考中进士，先后任赣州司户、永州零陵县丞等职。
当时，同平章事（官职名）张浚，被贬到永州，闭门谢客。杨万里素来仰慕张浚的凛然正气和高风亮节，于是就三次前去拜访，但都没有见到张浚。
后来，杨万里就给张浚写了一封信，这样，张浚才接见了他。张浚勉励杨万里要“正心诚意”，为此，杨万里给自己的书室题名为“诚斋”，后来人们就称他为诚斋先生。
宋孝宗赵慎（读甚）即位后，张浚被重新起用。没过多久，张浚又被任命为右仆射、同平章事兼枢密使，于是他就极力推荐杨万里任临安教授。由于当时正赶上父亲去世，杨万里就没有赴任。服丧期满以后，杨万里任隆兴府奉新县知县。在任期间，他禁止胥吏贪赃，甚得民心。不久，做了国子博士。
第二年，侍讲张栻（读式）因反对任命外戚张说而被贬官到袁州，当时杨万里主持公道，抗疏挽留。虽然张栻最终还是被贬，但杨万里仗义直言的行为，受到了众人的赞许。后来，杨万里曾带领军队平定南粤盗匪，被孝宗称赞为“仁者之勇”，并提升他为提点刑狱。
杨万里又被召回朝中，任秘书监。杨万里奉旨出使金朝。他北渡淮河时，看到沦陷的国土和愁苦的百姓，抚今追昔，百感交集，深深感慨这亡国之痛。于是他情不自禁，写下大量抒发悲愤情怀的诗篇。
后来杨万里还做过几任地方官，终因政见与权臣不同，请求还乡。到了宁宗年间，韩侘胄依仗韩皇后的权势，渐渐爬上高位，大肆网罗党羽，在朝中专权。有一年，他建了一座南园，以答应让杨万里入朝做官为报酬，请杨万里为他这座园子作记，吹捧他及其党羽。
但杨万里为人正直，一向鄙弃韩侘胄的为人，说道：“官位可弃，记不可作。”韩侘胄听后大怒，只好改让别人执笔作记。
杨万里拒绝入朝做官的年代，正是韩侘胄主政期间，他先后闲居在家达十五年之久。他见韩侘胄专权日甚，忧心忡忡，怏怏成疾。后来家人见到他病成那个样子，还忧虑朝政，就把关于朝政时事方面的文书，收藏起来不让他看。
公元1205年的一天，一位本家侄子忽然赶回家中，说起韩侘胄轻易挑起兵端之事。杨万里一听，失声痛哭，立刻让人拿来纸笔，奋笔疾书道：“韩侘胄奸臣，专权无上，动兵残民，谋危社稷。吾头颅如许，报国无路，惟有孤愤！”写完以后，笔落在地下，怀着满腔悲愤逝去。